Классический симптом: TCP-соединение устанавливается, мелкие пакеты ходят, а как доходит до крупного — тишина и таймаут. Почти всегда это путь с уменьшенным MTU и отфильтрованным ICMP «fragmentation needed»: большой сегмент с DF просто молча теряется.
Лечится либо понижением MTU на интерфейсе, либо клампингом MSS, чтобы стороны изначально договаривались на размер, который пролезает по всему пути.